אורתופורמטים הם מחלקה של תרכובות אורגניות עם מתוקסי-מתיל (-CH₂OCH₃) כיחידה המבנית הבסיסית, עם הנוסחה הכללית R-O-CH₂-O-R′, כאשר R ו-R′ יכולים להיות זהה או שונה לקבוצות פחמימניות או קבוצות פחמימניות חלופיות. קשרים במבנה המולקולרי שלהם, המשלבים את הגמישות של אתרים עם תגובתיות של אסטרים, ובכך תופסים עמדה ייחודית בסינתזה אורגנית, שינוי פולימרים והכנת כימיקלים מיוחדים.
מבחינה מבנית, אטום הפחמן המרכזי של אורתופורמט קשור לשני אטומי חמצן. אטום חמצן אחד יוצר קשר אתר עם קבוצת פחמימנים, בעוד השני יוצר קשר אסטר עם קבוצת פחמימנים אחרת. קבוצת המתילן המרכזית (-CH₂-) מעניקה מידה מסוימת של גמישות למולקולה, וניתן להתאים את התכונות הפיזיקליות-כימיות שלה באמצעות שינויים בתצורה המרחבית. בשל צמד האלקטרונים הבודדים של חמצן האתר, שיכולים לייצר אפקט צימוד מסוים עם קבוצת האסטר קרבוניל, אורתופורמטים הם בדרך כלל יציבים מבחינה תרמודינמית, אך הם עוברים בקלות הידרוליזה או אלכוהוליזה בתנאים חומציים או בסיסיים, ומייצרים את האלכוהולים ואת תוצרי הקרבונט המתאימים. תגובתיות הפיכה זו מהווה את הבסיס לשימוש בה כקבוצת הגנה או כחומר ביניים, וכן מחייבת בקרה קפדנית על תנאי הסביבה במהלך השימוש והאחסון.
אורתופורמטים מסונתזים בדרך כלל מתנול ומכלורופורמטים או קרבונטים באמצעות תגובת החלפה נוקלאופילית תחת קטליזה אלקלית. מנגנון התגובה כרוך בהתקפה של אוקסון המתנול על פחמן הקרבוניל, ולאחר מכן סילוק יוני כלוריד או הקבוצה העוזבת המתאימה ליצירת תוצר המטרה. בקרת תהליכים דורשת תשומת לב קפדנית לטוהר חומרי הגלם, בחירת הזרז והטמפרטורה כדי למנוע תגובות לוואי היוצרות אסטרים של דימתוקסימתאן או פוליאתר, המשפיעות על התפוקה והאיכות.
ביישומים, אורתופורמטים נמצאים בשימוש נרחב להגנת הידרוקסיל ואמיניות בסינתזה אורגנית. ניתן להסיר את קבוצות המתוקסי-מתיל שלהם בתנאים חומציים מתונים מבלי להפריע לרוב הקבוצות הפונקציונליות, ובכך לספק מיסוך זמני של אתרים רגישים ברצפים סינתטיים מרובי--שלבים. יתר על כן, אורתופורמטים יכולים לשמש כמונומרים או כסוכני צולבות בהכנת פולימרים, תוך החדרת מקטעים גמישים ואתרים תגובתיים לשיפור מסיסות, תאימות ויציבות תרמית של פולימרים. בתחומי ציפויים, דבקים וסרטים פונקציונליים, מבנים אלו מציעים תכונות מעולות ליצירת סרט- ועמידות כימית.
ראוי לציין שחלק מהאורתופורמטים במשקל מולקולרי נמוך מציגים תנודתיות וגירוי; לכן, הטיפול בהם צריך להתבצע בסביבה-מאווררת היטב עם ציוד מגן אישי מתאים. עבור יישומים הכוללים מזון, תרופות או קוסמטיקה, יש צורך בהערכות קפדניות של שאריות ומטבוליטים כדי להבטיח בטיחות ותאימות.
בסך הכל, אורתופורמטים, עם המאפיינים המבניים הייחודיים שלהם ותגובתיות הניתנת לשליטה, ממלאים תפקיד מגשר במדעי הכימיקלים העדינים והחומרים. באמצעות תכנון מולקולרי רציונלי ואופטימיזציה של תהליכים, ניתן להרחיב עוד יותר את ישימותם בסינתזה ירוקה, חומרים בעלי ביצועים- גבוהים ותוספים פונקציונליים, תוך מתן כלים כימיים אמינים להתקדמות טכנולוגית בתחומים קשורים.
